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生物无机化学与应用
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生物无机化学与应用/2018年/文章
特殊的问题

无机化学/纳米材料的抗癌和抗菌性能

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体积 2018年 |文章的ID 1439810 | https://doi.org/10.1155/2018/1439810

GühergülUluçam，Murat Turthtachilmaz那 “一些咪唑盐的合成、结构分析及生物活性"，生物无机化学与应用那 卷。2018年那 文章的ID1439810那 12 页面那 2018年． https://doi.org/10.1155/2018/1439810

一些咪唑盐的合成、结构分析及生物活性

Guhergul Ulucam1和 Murat Turkyilmaz.1

1Trakya大学化学系，土耳其Edirne 22030

学术编辑器:莱斯a汗
收到 2018年2月11日
修改后的 2018年4月11日
接受 2018年4月17日
发表 2018年5月22日

摘要

用核磁共振、振动谱和质谱对四种新合成的咪唑盐进行了表征。然后进行密度泛函理论计算，得到分子构型，从而得到理论核磁共振和红外光谱。计算光谱与实验光谱的比较表明，理论结果可以很好地反映分子构型。根据临床和实验室标准协会指南，采用肉汤稀释法测定盐对选定的细菌和癌细胞的体外生物活性。1,3-二(2-羟乙基)咪唑溴化铵和3-(2-乙氧基-2-氧乙基)-1-(3-氨基丙基)- 1h -咪唑溴化铵的反应效率较高蜡样芽胞杆菌写明ATCC 11778。3-双(2-羧基乙基)-4-甲基-1- h -咪唑-3-溴化铵对HeLa有效，而3-(2-羧基乙基)-1-(3-氨基丙基)- 1h -咪唑-3-溴化铵对Hep G2也有类似的效果。

1.介绍

咪唑环中的氨基酸积木[1]，以及他们参与开发新的抗真菌药物的事实[2那3.]和抗生素[4.那5.)是至关重要的。其衍生物广泛应用于其他医药应用[6.］．例如，含有咪唑和三唑基团的孕烷衍生物在前列腺癌、乳腺癌和肺癌细胞系上进行了测试，并确定了细胞的剂量有效增殖[7.］．类似地，已经制备了咪唑支架的2-苄基苯苯甲苯甲苯的新型杂化化合物，并用于各种癌细胞系的细胞毒性活性研究[8.］．

作为含有两个非氮原子的五元芳环[9.]，咪唑除了生物应用外，还受到各种计算化学的研究。它捕获一氧化碳的能力2是在范德华结合主客关系框架下的温室效应补偿研究中确定的[10］．采用径向分布函数模拟了基于咪唑盐的聚膜中的羟基电导率，发现咪唑基团比水和甲醇具有更好的电导率[11］．此外，特定的咪唑衍生物表现出两光子吸收的良好横截面值[12］．通过比较甲基咪唑与甲基咪唑的相同效果，阐明了咪唑环对磷酸三酯的解毒作用[13］．

N-杂环碳化合物(NHCs)是由咪唑盐脱质子作用而分离结晶的咪唑基碳化合物[14］．此外，咪唑盐通过金属配合物形成反应自然转化为NHCs，如银- nhc配合物的合成和表征[15]和铁咪唑盐[16］．

咪唑配体在有机金属化学和无机化学中的结构和功能得到了广泛的研究，这些特殊的研究由于其在相关行业中的重要性而被评价为科学竞争领域[17］．此外，它们在药物试剂的碳-碳耦合反应中被设置为通常配体的替代[18］．四种新型NHC配体的合成及光谱表征，即:1,3-双（2-羟乙基）咪唑烷烃溴（L.A.），(3) - 2-ethoxy-2-oxoethly溴化1 - (3-aminopropyl) 1 h-imidazol-3-ium（L.B.），溴化1,3 -二(2-carboxyethyl) 4-methyl-1h-imidazol-3-ium（L.C.),(3) - 2-carboxyethyl溴化1 - (3-aminopropyl) 1 h-imidazol-3-ium（L.D.)在这项研究中得到了证实。利用核磁共振(NMR)和红外(IR)光谱对配体的分子性质进行了研究。此外,体外介绍了所合成分子的生物活性。

2.材料和方法

2.1。仪表和方法

当1H和13化合物在氧化氘中的核磁共振谱(D2O)分别以瓦里安300兆赫和瓦里安75.5兆赫录得。在450-4000 cm范围内记录了KBr微丸的红外光谱-1通过PerkinElmer BXII光谱仪。质谱采用Thermo Finnegan Trace DSQ GC/MS电子冲击技术获得。使用PerkinElmer 2400 CHN分析仪对干燥样品进行C、H和N元素分析。用Thermo Scientific Multiskan Go多板分光光度计测定了该物质的生物活性。

2.2。综合
2.2.1。溴化1,3 -二(2-hydroxyethyl) Imidazolidinium,L.A.

将咪唑(10 mmol, 0.68 g)溶于四氢呋喃(THF)中，加入溴乙醇(22 mmol, 2.75 g)搅拌20小时。在乙酸乙酯/正己烷(1:5)分析中通过薄层色谱(TLC)监测反应的完成情况，并用烧结玻璃漏斗过滤掉固体残渣。滤液中的溶剂用旋转蒸发器蒸发，产品在真空干燥器中干燥。然后用柱层析(乙酸乙酯/正己烷，1:5)对产物进行纯化。反应物的摩尔比为1:2时，在室温下进行反应，收率最高。最终产物1.54 g，收率65%。它是淡黄色的液体。元素分析结果为L.A.与化学式C7.H.13布尔恩2O.2是C, 35.46%;H, 5.53%;和N, 11.82%;发现:C, 35.35%;H, 5.43%;和N, 11.73%。质谱分析显示(m / z) 158.22 (m + h)+这与预期的分子量一致。

2.2.2。3-（2-乙氧基-2-氧化酯）-1-（3-氨基丙基）-1H-咪唑-3-Ium溴化物，L.B.

3-（1H.将-咪唑-1-基)丙胺(10 mmol, 1.27 g)溶于四氢呋喃中，室温搅拌，以1:1的摩尔比加入溴乙酸乙酯(11 mmol, 1.837 g)。将混合物搅拌15小时。在乙酸乙酯/正己烷(1:5)分析中，用薄层色谱(TLC)监测反应的完成情况。溶剂在旋转蒸发器中蒸发，物质在干燥器中保持真空状态。然后用柱层析(乙酸乙酯/正己烷，1:5)对产物进行纯化。它是淡棕色的油状液体。最终产物为0.94 g，收率为32%。元素分析结果为L.B.与化学式C10H.18布尔恩3.O.2是C, 41.11%;H, 6.21%;和N, 14.38%;发现:C, 39.93%;H, 6.35%;N, 14.21%。质谱分析结果为(m / z) 213.12 (m + h)+这与预期的分子量一致。

2.2.3。1,3-双（2-羧乙基）-4-甲基-1H-咪唑-3-Ium溴，L.C.

该方法应用于合成L.A.也被用于合成L.C.分别用4-甲基咪唑(10 mmol, 0.82 g)和3-溴丙酸(22 mmol, 3.366 g)取代咪唑和溴乙醇。然后用柱层析(乙酸乙酯/正己烷，1:5)对产物进行纯化。它是白色的固体。最终产物1.48 g，产率48%。元素分析结果为L.C.与化学式C10H.15布尔恩2O.4.是C, 39.10%;H, 4.92%;和N, 9.12%;发现:C, 38.97%;H, 4.77%;和N, 19.22%。质谱分析结果为(m / z）227.68（M + H）+这与预期的分子量一致。

2.2.4。3-（2-羧乙基）-1-（3-氨基丙基）-1H-咪唑-3-鎓溴化物，L.D.

该方法应用于合成L.B.也被用于合成L.D.分别用3-溴丙酸(11 mmol, 1.683 g)取代溴乙酸乙酯。采用柱层析(乙酸乙酯/正己烷，1:5)对产物进行纯化。它是淡棕色的油状液体。最终产物1.22 g，产率44%。元素分析结果为L.D.与化学式C9.H.16布尔恩3.O.3.是C, 38.86%;H.5.80%;和N, 15.11%;发现:C, 38.77%;H, 5.63%;和N, 15.23%。质谱分析结果为(m / z) 198.25 (m + h)+这与预期的分子量一致。

2.3。生物活性
2.3.1。抗菌活性

采用临床检验标准协会指南中微量肉汤稀释法测定其抑菌活性L.A.那L.B.那L.C.，和L.D.革兰氏阴性菌(大肠杆菌ATCC 25922，大肠杆菌0157：H7，和鼠伤寒沙门氏菌ATCC 14028)、革兰氏阳性菌(蜡样芽胞杆菌写明ATCC 11778,金黄色葡萄球菌ATCC 25923，和单核细胞增多性李斯特氏菌ATCC 19115)和标准酵母白色念珠菌ATCC 10231.细菌和酵母从美国典型培养物保藏。当in.cubations were done in Tryptic Soy Broth medium at 37°C for 24 hr in the scale of McFarland 0.5. The antibiotic controls were carried by gentamicin on蜡样芽胞杆菌ATCC 1177和两性霉素-B白色念珠菌ATCC 10231，而氨苄青霉素对其它细菌的样品使用。用于消毒的目的，抗生素溶液和化学品的原料溶液通过0.45μm过滤 μm无菌过滤器。化合物溶解的溶剂为二甲基亚砜(DMSO)，对细菌无抑制作用。纯L.A.那L.B.那L.C.，和L.D.无菌培养基和纯微生物种植培养基分别作为无菌培养基和生长对照。从32开始，将6种不同浓度的每种化合物应用于细胞μ每次稀释至一半。将96个微孔板分别植入150个孔中μ1份胰蛋白酶大豆肉汤，30份μL的细菌或酵母培养物，20μ化合物溶液的L。所有微孔板37℃孵育24小时。在600 nm处测定吸光度。

2.3.2。细胞毒性

采用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)法，观察合成化合物对人宫颈癌细胞系(HeLa)、人肝癌细胞系(Hep G2)和健康小鼠胚胎成纤维细胞(MEF)的细胞毒性。所有细胞系均采用美国型培养收集(ATCC, Manassas, VA, USA)。将一定数量的细胞置于美国纽约格兰德岛Life Technologies GIBCO提供的Dulbecco 's modified Eagle 's Medium (DMEM)中，含1%青霉素链霉素、1% l -谷氨酰胺和HAMS F12(1:1)肉汤培养基，在37℃、5% CO条件下孵育2．细胞种植在96个多孔板上，大约相同数量的10个5.，让它们继续孵育24小时。每种化合物的七种不同剂量被应用于癌细胞系和MEF细胞。使用的剂量为400μ米，200 μ米、100μ50米,μ25米,μ米，12.5 μ6.25米,μm，和T.he dose application time was 24 hr. The surviving control for each cell was carried out against the cells not exposed to any dose. Then, 20 μl/plate of 5 mg/ml MTT solution was added into the each well and left to further incubation between 2 and 4 hr. The excess MTT solutions were removed from the wells, and 200 μl的超纯DMSO。置暗5分钟后，用492 nm分光光度计测量颜色强度。

2.4。计算建模

所有的计算都是在高斯09包的框架中进行的。利用Becke3-Lee-Yang-Parr (B3LYP)交换相关泛函方法和密度泛函理论(DFT)中的6-311G + (2d, p)基集对分子的基态进行了优化。然后，采用相同的方法和基集对优化后的几何形状进行核磁共振谱和红外谱计算。采用非规距原子轨道法(GIAO)进行理论计算1H和13碳核磁共振转移，转化为四甲基硅烷尺度。由于理论计算错误，红外光谱按0.9613因子进行缩放[19-21］．通过观察高斯09包提供的频率计算的动画特性来分配振动模式。

3.结果和讨论

核磁共振和红外光谱是鉴定有机材料或某些金属配合物的可靠方法。它们还可以用来验证计算出的分子结构，将计算出的光谱与相应的实验光谱进行比较，从而确定所研究的化学物质的结构参数和完整描述。

3.1。分子结构

NMR测量是在稀D中进行的2O解决方案，而IR光谱记录在固体KBr压片。因此，NMR和红外光谱可以反映不同的分子结构作为分子包围d2o NMR光谱中的分子，同时在IR光谱中存在分子间相互作用，特别是在-CH和-OH键上[22］．在理论计算方面，由于x射线分析获得的分子是单晶形式，因此不包括晶相计算。气相计算考虑了与其他相的差异，最大误差为2%，尤其是-CH和-OH键的长度。

初步实现了分子的理论建模过程，采用势能面扫描法对每个分子所选择的二面角进行扫描，从而得到气相中能量最低的构象，得到的优化构象见方案1．咪唑戒指除了L.C.与CH3.附件和ch2直接键合到环的氮的基团在所有分子中是常见的。

(一)
(b)
(c)
(d)
方案1
合成的咪唑分子与他们的标记和编号原子的构象异构体的优化：（1）1,3-双（2-羟乙基）咪唑烷鎓溴化物，（B）3-（2-乙氧基-2- oxoethly）-1-（3-氨基丙基）-1H-咪唑-3-鎓溴化物，（C）1,3-双（2-羧乙基）-4-甲基-1H-咪唑-3-鎓溴化物，和（d）3-（2-羧乙基）-1-（3-氨基丙基）-1H-咪唑-3-鎓溴化物。

L.A.具有C2的点群对称性，因为其他分子都具有C1的对称性。下点群对称L.B.那L.C.，和L.D.与C2对称性相比L.A.是由于不同的脂肪链与它们的咪唑环的连接。计算得到的最佳能量和偶极矩L.A.那L.D.那L.B.，和L.C.分别为-534.4，-667.3，-706.6和-800.5，单位为a.u。和2.11,3.41,4.54和7.78以德义单位为单位。

表格中的计算的常见性能的计算参数呈现在表中1．虽然分子不同于彼此的咪唑环连着半个,键长,键角,二面角角度属于环,其附近相互吻合较好,并与相应的x射线衍射仪(XRD)之前调查的结果类似的分子溴化1,3 -二(乙酰胺)imidazol-3-ium成功地结晶了[22］．在咪唑环上选择的二面角约为0°或180°，表明芳香族结构与预期一致。结合环和脂肪族的碳氮键长度，也就是C4.-N2和N1-C5.是相等的L.A.反映了分子的对称结构。然而，这些是不同的L.B.那L.C.，和L.D.因为它们芳香环两边的基团不同。虽然对称L.C.被c-ch打破了3.组，而不是C-H在环，在关于环参数中没有观察到剧烈的变化。由此可以推断的是，共同的几何参数与之前计算出的分子结构的NMR和IR光谱澄清先验理论确认彼此一致。
L.A. L.B. L.C. L.D. L.
选择债券的长度(一)
C.1-H.1 1.102 1.043 1.061 1.095 0.976
C.1-N1 1.295 1.301 - - 1.312（7）
C.3.-N1 1.403 1.398 1.335 1.396. 1.374（8）
C.2-C3. 1.297 1.332 1.366 1.314 1.312 (10)
C.4.-N2 1.464 1.437 1.418 1.523 1.444 (8)
N1-C5. 1.464 1.474 1.429 1.505 1.444 (8)
C.7 b-O1 b - 1.204. - - 1.241 (8)
N3 b (D)-H.3 b (D) - 1.015 - 1.013 1.010
选择键角(°)
N1-C1-N2 108.7 112.6 111.7 108.9 109.2（6）
C.1-N1-C3. 108.9 105.7 108.9 108.6 107.9 (5)
C.1-N1-C5. 125.1 127.6 126.0 126.0 126.2 (5)
C.4.-N2-C1 125.1 126.5 126.9 125.2 126.2 (5)
H.2-C2-N2 122.6 121.8 121.8 122.3 123.4
C.3.-C2-H.2 130.6 129.4 129.9 130.5 128.2
选择二面角角度(°)
C.4.-N2-C1-N1 177.5 179.2 179.6 178.6 178.4 (5)
N2-C2-C3.-N1 0.2 0.4 0．3 ０．１ 0.9 (8)
C.5.-N1-C1-N2 177.5 175.1 179.1 179.6 178.4 (5)
C.5.-N1-C3.-C2 177.7 175.2 179.8 179.7 177.9 (6)
分子的数据显示L.在最后一列反映的X射线衍射测量和计算值上溴化1,3 -二(乙酰胺)imidazol-3-ium如在[22］．括号中的数字表示具体测量结果的实验误差范围。图中第一列标记和编号的原子为每个分子1．
表1
一些选定的几何参数的共同性质的研究分子。
３．２．核磁共振谱

的实验和理论化学位移1H NMR和13C NMR光谱L.A.那L.B.那L.C.，和L.D.分子列于表中2．考虑到方案中给出的优化几何形状，在气相中进行计算1．质子发出-N的信号H.2和-OH在实验中都没有出现1H NMR光谱，因为溶剂是D.2o关于交换NH的样本的溶解度2OH和氘。虽然他们的详细分析留给了下一节的红外光谱，计算的偏移δ1.73 ppm的OH inL.A.和δ0.5 ppm andδ0.7ppm的NH2in.L.B.和L.D.，均处于典型的R-NH化学位移范围2和R-OH组。
赋值 质子化学位移(ppm) 赋值 碳化学位移(ppm)
实验 理论 实验 理论
1,3-双（2-羟乙基）咪唑烷烃溴（L.A.）
S.、1 h NCHN 9.06 9.06 NCHN 136.33 137.66
D.，2h，hc = ch 7.70 7.32 HC = CH 122.60 123.06
T.4 h, N-CH2 3.93 4.01 O-CH2 59.75 61.68
T.4 h, O-CH2 3.82 3.87 N-CH2 51.98 52.59
S.．2h，哦 - 1.73 - - -
3-（2-乙氧基-2-氧化酯）-1-（3-氨基丙基）-1H-咪唑-3-Ium溴化物（L.B.）
S.、1 h NCHN 7.79 7.73 CO. 171.85 172.23
D.1 h, HC = CH 7.25 7.23 NCHN 136.78 137.10
D.1 h, HC = CH 7.02 7.00 HC = CH 125.13 124.74
S.，2h，n-ch2CO. 4.23 4.22 (2) HC = CH 120.73 121.34
问：2 h, CH.2ch3. 3.23 3.21 (3) O -C.H.2ch3. 60.78 57.36
T., 2 h, cH.2-C 2.95 2.96（3） N-CH2 54.97 54.10
T., NH 2 h2-CH.2 2.55 2.54（2） N -C.H.2ch2- 44.97 38.64
m, 2 h,碳碳H.2-C 2.20 2.18 (2) NH2ch2- 36.84 36.61
T.3 h, CH3. 2.02 2.04（3） C-C.H.2-C 28.72 31.52
NH2 - 0.5 (3) CH.3. 13.64 17.70
溴化1,3 -二(2-carboxyethyl) 4-methyl-1h-imidazol-3-ium（L.C.）
S.、1 h NCHN 8.84 8.83 羧基 173.03 170.3（1）
S.1 h,H.C = C-CH3. 7.33 7.34 NCHN 133.30 132.96
S.,哦 - 5.95 (2) C.ch3. 129.94 130.93
T.，4h，n-ch2 3.64 3.62（5） C.= C-CH3. 116.01 119.67
N-CH2 37.53 39.7 (9)
T.4 h, CH.2羧基 2.91 3.10（2） C.H.2羧基 26.79 33.8 (5)
S.3 h,甲基 2.38 2.37 CH.3. 9.01 10.26
(3) - 2-Carboxyethyl溴化1 - (3-aminopropyl) 1 h-imidazol-3-ium（L.D.）
S.、1 h NCHN 9.11 9.11 羧基 170.21 177.74
D.1 h, HC = CH 7.72 7.71 NCHN 137.16 137.47
D.1 h, HC = CH 7.65 7.63 HC = CH 123.94 124.97
S.,哦 - 6.39 HC = CH 121.50 124.69
T.4 h, N-CH2 4.45 4.47 (1) N-CH2 60.01 60.29
T.，2h，cooh-c 3.33 3.34 N-CH2 52.02 53.30
T., NH 2 h2ch2 3.05 3.03 NH2ch2 45.42 45.41
m, 2 h,碳碳H.2-C 2.33 2.31 C-C.H.2-C 36.18 405.
NH2 - 0.7 (3) COOH-CH2 27.76 34.43
表2
质子和碳核磁共振谱数据分子。

咪唑质子（NCHN，H1)转变L.A.那L.C.，和L.D.分别为9.06 ppm、8.84 ppm和9.11 ppmL.B.7.79 ppm。这可能是由于NCHN氢与近氧原子的分子内相互作用，因为氧原子降低了氢上的电子密度，这取决于它们之间的距离，从而导致更高的核磁共振位移。事实上,H1-O1in.L.A., H1-O1 cin.L.C.，和H1-O1 din.L.D.分别为2.61Å，2.42Å和2.41Å。从分子的理论模型中测量的这些距离比H的理论模型测量的距离相当长。H的2.85距离1-O1 b以L.B.导致H1ofL.B.．这是由H的其他咪唑质子移位这一事实支持的2和H3.are all in close values about 7.7 ppm for all molecules as no distinct intermolecular interactions possible on H2和H3.他们中的任何一个。此外，CH的核磁共振信号2所有分子脂肪链中的质子和CH中最小的质子位移3.质子在L.B.和L.C.分子在理论上和实验上都与预期的核磁共振结果一致。这些核磁共振数据与之前对类似咪唑盐的研究一致[23那24]，其中质子为4.15 ppm - 2.08 ppm的脂肪链，碳为咪唑环，脂肪链如本研究中分别为139.2 ppm - 123 ppm和62.5 ppm - 33.9 ppm。

八R.使用表中的数据进行测试2提供了实验和理论之间至少99.8％的协议1H和13C NMRL.A.那L.B.那L.C.，和L.D.．核磁共振的理论结果与实验结果和预期比数值的观测结果非常吻合。因此，人们可以推断，计算出的所有分子的原子构型都是很好的估计，除了可互换的氢原子除外。

３．３．红外光谱

在图1，实验红外光谱L.A.那L.B.那L.C.，和L.D.在450-4000厘米-1区域给出了它们的红外光谱计算。给出了每个分子的红外光谱的详细描述，包括平面内的拉伸、剪切和摇摆振动以及平面外的摆动和扭转振动L.A.那L.B.那L.C.，和L.D.在表格中3.-6.分别。当R.-square测试结果与理论红外光谱吻合度分别为99.8%、99.5%、99.5%和99.7%L.A.那L.B.那L.C.，和L.D.分别。


图1
计算值（粗线）和实验（浅线）合成的咪唑分子的红外光谱：（一）1,3-双（2-羟乙基）咪唑烷烃溴, (b)(3) - 2-ethoxy-2-oxoethly溴化1 - (3-aminopropyl) 1 h-imidazol-3-ium, (c)溴化1,3 -二(2-carboxyethyl) 4-methyl-1h-imidazol-3-ium，和（d）(3) - 2-carboxyethyl溴化1 - (3-aminopropyl) 1 h-imidazol-3-ium．
原子振动作业/振动 理论 实验
νS.(哦)/ (O1-H.1H2-O2） 3477 3358.
ν作为(哦)/ (O1-H.1H2-O2） 3477
ν作为(CH2）/（C4.-H.4.H”4.-C4.), (C5.-H.5.H”5.-C5.） 3093 3114-2822
ν作为(CH2）/（C6-H.6H”6-C6), (C7一个-H.7一个H”7一个-C7一个） 3011
ν(NCHN) / (C1-H.1） 2949
νS.(CH) / (C2-H.2H3.-C3.） 2928
νS.(CH2）/（C4.-H.4.H”4.-C4.), (C5.-H.5.H”5.-C5.） 2914
ν作为(CH) / (C2-H.2H3.-C3.） 2899
νS.(CH2）/（C6-H.6H”6-C6), (C7一个-H.7一个H”7一个-C7一个） 2880 2808
ν作为(CN) / (C1-N1，n2-C1） 1682 1630
νS.(CN) / (C1-N1，n2-C1） 1543 1592
δsc(CH2）/（C6-H.6H”6-C6), (C7一个-H.7一个H”7一个-C7一个） 1452 1463
δsc(CH2）/（C4.-H.4.H”4.-C4.), (C5.-H.5.H”5.-C5.） 1428
δ(哦)/ (O1-H.1), (O2-H.2） 1411
γT.(CH2) +δR.(CH） + δ(NCHN) / (C4.-H.4.H”4.-C4.), (C2-H.2C3.-H.3.), (C1-H.1） 1375 1373
γW.(CH2) +νS.(CN) / (C5.-H.5.H”5.-C5.), (C7一个-H.7一个H”7一个-C7一个), (C4.-N2N1-C5.） 1355 1330
δR.(CH) / (C2-H.2H3.-C3.） 1345
γT.(CH2) +δ(NCHN) +δR.(CH) / (C6-H.6H”6-C6), (C1-H.1), (C2-H.2H3.-C3.） 1323 1301
γT.(CH2) +δ(NCHN) +δR.(CH) / (C4.-H.4.H”4.-C4.), (C1-H.1), (C2-H.2H3.-C3.） 1313
δ(NCHN) +γW.(哦)/ (C1-H.1), (O1-H.1H2-O2） 1274. 1265.
γT.(CH2) +δR.(哦)/ (C4.-H.4.H”4.-C4.), (C5.-H.5.H”5.-C5.), (O1-H.1阿,2-H.2） 1212.
γT.(CH2) +δR.(哦)/ (C6-H.6H”6-C6), (C7一个-H.7一个H”7一个-C7一个), (O1-H.1阿,2-H.2） 1209
δsc(CH) / (C2-H.2H3.-C3.） 1149 1179.
ν作为(CN) / (C3.-N1N2-C2) + (C4.-N2N1-C5.） 1143
ν作为（CO）+ ν作为(CC) / (C6-O2阿,1-C7一个), (C6-C4.C5.-C7一个） 1077 1080
νS.（CO）+ νS.(CC) / (C6-O2阿,1-C7一个), (C6-C4.C5.-C7一个） 1076
δR.(CH2) +νS.(CO) / (C4.-H.4.H”4.-C4.), (C5.-H.5.H”5.-C5.), (C6-O2C7一个-O1） 1047.
δR.(CH2) +νS.(CN) / (C6-H.6H”6-C6), (C7一个-H.7一个H”7一个-C7一个), (C3.-N1N2-C2） 997 956
γ(NCHN) / (C1-H.1） 946
νS.(CC) / (C6-C4.C5.-C7一个） 930 917
δR.(CH2) +ν作为(CO) / (C4.-H.4.H”4.-C4.), (C5.-H.5.H”5.-C5.), (C6-O2阿,1-C7一个） 867. 875
δR.(CH2）/（C4.-H.4.H”4.-C4.), (C6-H.6H”6-C6） 861.
γW.(CH） + γ(NCHN) / (C2-H.2H3.-C3.), (C1-H.1） 853. 840.
ν作为(CN) +δR.(CH2）/（N2-C4.N1-C5.), (C6-H.6H”6-C6), (C7一个-H.7一个H”7一个-C7一个） 677 673
γ(NCHN) / (C1-H.1） 617. 639
ν拉伸;δ平面弯曲;γ,平面外弯曲;年代,对称;作为不对称;sc、剪切;r,摇摆;t,扭曲;w,议论纷纷。
表3
红外光谱的实验振动波数和理论振动波数1,3-双（2-羟乙基）咪唑烷烃溴（L. A.)和它的符号和编号的原子在图中1（a）．
原子振动作业/振动 理论 实验
ν(NCHN) / (C1-H.1） 3460. 3400.
ν作为(NH2）/（N3 b-H.3 bH”3 b-N3 b） 3412.
νS.(NH2）/（N3 b-H.3 bH”3 b-N3 b） 3345.
ν作为(CH2）/（C9 b-H.9 bH”9 b-C9 b） 3327 3192 - 2720
νS.(CH2) +νS.(CH2）/（C1-H.5.H”5.-C1), (C9 b-H.9 bH”9 b-C9 b） 3270
ν(CH2）/（C4.- h”4.） 3263
ν(CH2）/（C8 b-H.8 b） 3226.
ν作为(CH2）/（C5.-H.5.H”5.-C5.） 3221.
νS.(CH2）/（C5.-H.5.H”5.-C5.） 3157.
ν(CH) / (C3.-H.3.） 3087
ν(CH) / (C2-H.2） 2946
ν作为(CH2）/（C6 b-H.6 bH”6 b-C6 b） 2843
νS.(CH2）/（C6 b-H.6 bH”6 b-C6 b） 2795
ν作为(CH3.）/（C10B.-H.10B.H”10B.-C10B.） 2784
ν作为(CH3.）/（C10B.-H.10B.H”10B.-C10B.） 2783
νS.(CH3.）/（C10B.-H.10B.H”10B.-C10B.H”10B.-C10B.） 2731
ν(CH2）/（C8 b- h”8 b） 2606 2618
ν(CO) / (C7 b-O1 b） 1707 1753
ν(CN) +δ(CH） + ν（c = c）/（c1-N2), (C2-H.2), (C2-C3.） 1652 1645
ν(CN) +ν（c = c）/（c1-N1), (C2-C3.） 1619
δsc(NH2）/（C3 b-H.3 bH”3 b-C3 b） 1606
νS.(CN) +ν(数控)/ (N2-C1，C.1-N1), (N2-C2） 1494 1561
δsc(CH3.) +δ(CH3.）/（C10B.-H.10B.C10B.- h”10B.), (C10B.- h”10B.） 1464 1528
δsc(CH2）/（C8 b-H.8 bH”8 b-C8 b） 1462
δsc(CH3.) +δ(CH3.）/（C10B.- h”10B.C10B.- h”10B.), (C10B.-H.10B.） 1451 1473
δsc(CH2）/（C6 b-H.6 bH”6 b-C6 b） 1441
δsc(CH2) +γW.(CH3.）/（C9 b-H.9 bH”9 b-C9 b), (C10B.-H.10B.C10B.- h”10B.） 1415 1465
δsc(CH2）/（C5.-H.5.H”5.-C5.） 1381 1458.
γW.(CH2) +δsc(CH2）/（C8 b-H.8 bH”8 b-C8 b), (C4.-H.4.H”4.-C4.） 1372
γW.(CH2) +δsc(CH2）/（C6 b-H.6 bH”6 b-C6 b), (C4.-H.4.H”4.-C4.） 1352 1394
νS.(CN) +γT.(CH2）/（C4.-N2N1-C5.), (C6 b-H.6 bH”6 b-C6 b), (C5.-H.5.H”5.-C5.） 1319 1300
γW.(CH2）/（C9 b-H.9 bH”9 b-C9 b） 1309
γT.(NH2) +γT.(CH2）/（N3 b-H.3 bH”3 b-N3 b), (C6 b-H.6 bH”6 b-C6 b） 1296. 1242.
δ(NCHN) +δR.(CH) / (C1-H.1), (C2-H.2C3.-H.3.） 1282.
ν作为（CO）+ γW.(CH2）/（C7 b-O2 b阿,2 b-C9 b), (C5.-H.5.H”5.-C5.), (C9 b-H.9 bH”9 b-C9 b） 1248. 1214.
ν作为（CO）+ γW.(CH3.）/（C7 b-O2 b阿,2 b-C9 b), (C10B.-H.10B.C10B.- h”10B.） 1198. 1183.
ν作为(CC) +ν（CO）+ νS.(CN) / (C8 b-C6 bC6 b-C4.), (C3 b-O2 b), (C4.-N2N1-C5.） 1123 1118
νS.（CO）+ ν(CC) +δ(NCHN) / (C7 b-O2 b阿,2 b-C9 b), (C9 b-C10B.), (C7 b-C5.), (C1-H.1） 1069 1097
γW.(NH2) +δR.(CH2）/（N3 b-H.3 bH”3 b-N3 b), (C8 b-H.8 bH”8 b-C8 b） 1011. 1039.
γW.(NH2) +ν(CC) / (N3 b-H.3 bH”3 b-N3 b）+（c6 b-C4.） 869 931
ν(CC) +γW.(CH3.) +ν(CO) / (C5.-C7 b), (C10B.-H.10B.C10B.- h”10B.), (C7 b-O2 b） 860. 852.
γW.(NH2) +ν(CC) / (N3 b-H.3 bH”3 b-N3 b), (C4.-C6 b） 824. 787.
γ(NCHN) +γW.(CH) / (C1-H.1), (C2-H.2C3.-H.3.） 797. 765.
γW.(CH） + γT.(NH2) +γT.(CN) / (C2-H.2C3.-H.3.), (N3 b-H.3 bH”3 b-N3 b), (N1-C5.） 759. 700
γT.(NH2）γT.(CN) +γ(NCHN) / (N3 b-H.3 bH”3 b-N3 b), (N2-C4.), (C1-H.1） 722 652
γT.(CH2) +δ(CC) / (C8 b-H.8 bH”8 b-C8 b), (C6 b-H.6 bH”6 b-C6 b), (C5.-C7 b） 665 636
γT.(CH2) +δ(CC) / (C6 b-H.6 bH”6 b-C6 b) + (C6 b-C4.) + (C5.-C7 b） 626. 592
γT.（c = c）/（n2-C2C3.-N1） 603.
Γ(NCHN) / (C1-H.1） 534. 534.
ν拉伸;δ平面弯曲;γ,平面外弯曲;年代,对称;作为不对称;sc、剪切;r,摇摆;t,扭曲;w,议论纷纷。
表4
红外光谱的实验振动波数和理论振动波数(3) - 2-ethoxy-2-oxoethly溴化1 - (3-aminopropyl) 1 h-imidazol-3-ium（L. B.)和它的符号和编号的原子在图中1（b）．
原子振动作业/振动 理论 实验
ν(哦)/ (O3 c-H.3 c） 3685. 3416.
ν(哦)/ (O4摄氏度-H.4摄氏度） 3643.
ν(CH2）/（C5.-H.5.） 3328 3268 - 2677
ν(CH2）/（C4.-H.4.） 3311
ν(NCHN) / (C1-H.1） 3292
ν(CH3.）/（C10- h”10C.） 3046
ν(CH2）/（C5.- h”5.） 2983
ν(CH2）/（C4.- h”4.） 2949
ν作为(CH3.）/（C10C.-H.10C.H”10C.-C10C.） 2904
ν作为(CH2）/（C7 c-H.7 cH”7 c-C7 c） 2836
ν作为(CH2）/（C6摄氏度-H.6摄氏度H”6摄氏度-C6摄氏度） 2828
νS.(CH2）/（C6摄氏度-H.6摄氏度H”6摄氏度-C6摄氏度） 2752
νS.(CH2）/（C7 c-H.7 cH”7 c-C7 c） 2739
ν(CH) / (C2-H.2） 2706 2663
νS.(羧基)+νS.(哦)/ (C9 c-O1 c阿,2摄氏度-C8 c), (O3 c-H.3 cH4摄氏度-O4摄氏度） 1785 1774
ν作为(羧基)+ν作为(哦)/ (C9 c-O1 c阿,2摄氏度-C8 c), (O3 c-H.3 cH4摄氏度-O4摄氏度） 1783
ν作为(CN) / (C1-N1N2-C1） 1756
ν作为(CN) +ν(CC) +ν(CN) / (C1-N1N2-C5.), (C6摄氏度-C4.), (N2-C4.） 1679 1662
νS.(CN) +ν(C = C) +ν(CC) / (C1-N1N2-C1), (C2-C3.), (C3.-C10C.), (C4.-N2） 1642
γT.(CH2) +ν(CN) / (C5.-H.5.H”5.-C5.), (N1-C3.） 1510 1576
γT.(CH2) +ν(CN) / (C4.-H.4.H”4.-C4.), (N2-C2） 1476. 1561
δsc(CH2) +δsc(CH3.）/（C4.-H.4.H”4.-C4.), (C6摄氏度-H.6摄氏度H”6摄氏度-C6摄氏度), (C10C.-H.10C.C10C.- h”10C.） 1434 1468
γ(CH3.）/（C10C.- h”10C.） 1398 1393
δ(CH） + γT.(CH2) +δ(NCHN) / (C2-H.2) + (C4.-H.4.H”4.-C4.) + (C5.-H.5.H”5.-C5.) + (C1-H.1） 1305 1317
δ(哦)+ν(CO) / (O4摄氏度-H.4摄氏度), (C8 c-O4摄氏度） 1259. 1282.
δ(CH） + ν(CC) +ν(CN) / (C1-H.1), (C2-H.2), (C3.-C10C.), (N2-C4.） 1239. 1235.
δ(CH） + ν(CC) +νS.(CN) / (C1-H.1), (C2-H.2), (C3.-C10C.), (N2-C4.，C.5.-N1） 1221.
γT.(CH2）/（C4.-H.4.H”4.-C4.), (C6摄氏度-H.6摄氏度H”6摄氏度-C6摄氏度） 1191. 1199.
γT.(CH2）/（C5.-H.5.H”5.-C5.), (C7 c-H.7 cH”7 c-C7 c） 1181.
γW.(CH2) +δ(哦)/ (C6摄氏度-H.6摄氏度H”6摄氏度-C6摄氏度), (O4摄氏度-H.4摄氏度） 1149 1157.
γW.(CH2) +δ(哦)/ (C7 c-H.7 cH”7 c-C7 c), (O3 c-H.3 c） 1139
ν(CC) / (C5.-C7 c） 1086 1099
ν(CC) / (C4.-C6摄氏度） 1074
δ(CH3.）/（C10-H.10C.C10- h”10C.C10- h”10C.） 1046. 1031.
γ(CH3.) +γ(NCHN) +γ(CH) / (C10-H.10C.C10- h”10C.C10- h”10C.), (C1-H.1), (C2-H.2） 953 990
γW.(CH2) +δR.(CH2）/（C6摄氏度-H.6摄氏度H”6摄氏度-C6摄氏度), (C4.-H.4.H”4.-C4.） 940 931
ν(CC) +δR.(CH2）/（C3.-C10), (C7 c-C9 c), (C4.-H.4.H”4.-C4.), (C6摄氏度-H.6摄氏度H”6摄氏度-C6摄氏度） 807. 836.
γ(NCHN) / (C1-H.1） 786.
γT.(C = C) +δ(哦)/ (N2-C2C3.-N1) + (O4摄氏度-H.4摄氏度） 624. 629
δ(哦)/ (O4摄氏度-H.4摄氏度） 470 462
δ(哦)/ (O3 c-H.3 c） 424
ν拉伸;δ平面弯曲;γ,平面外弯曲;年代,对称;作为不对称;sc、剪切;r,摇摆;t,扭曲;w,议论纷纷。
表5
红外光谱的实验振动波数和理论振动波数溴化1,3 -二(2-carboxyethyl) 4-methyl-1h-imidazol-3-ium（L. C.)和它的符号和编号的原子在图中1（c）．
原子振动作业/振动 理论 实验
ν(哦)/ (O二维-H.二维） 3590. 3423.
ν作为(NH2）/（N3 d-H.3 dH”3 d-N3 d） 3446.
ν(CH2）/（C4.-H.4.） 3381. 3222-2666.
νS.(NH2）/（N3 d-H.3 dH”3 d-N3 d） 3370.
ν(CH2）/（C5.-H.5.） 3154
ν(CH2）/（C8 d-H.8 d） 3152 -
ν(NCHN) / (C1-H.1） 2995
ν(CH2）/（C6 d-H.6 d） 2890
νS.(CH) / (C2-H.2H3.-C3.） 2857
ν作为(CH2）/（C7 d-H.7 dH”7 d-C7 d） 2850
ν作为(CH） + νS.(CH2）/（C2-H.2H3.-C3.), (C5.-H.5.H”5.-C5.） 2828
νS.(CH2）/（C7 d-H.7 dH”7 d-C7 d） 2789
ν(CH2）/（C4.- h”4.） 2752
ν(CH2）/（C8 d- h”8 d） 2709
ν（COOH）/（c9 d-O1 d） 1728 1745
νS.(CN) +ν（c = c）/（c1-N1N2-C1), (C2-C3.） 1668 1642
ν作为(CN) +δR.(CH) / (C1-N1N2-C1), (C2-H.2H3.-C3.） 1601 1585
δsc(NH2）/（N3 d-H.3 dH”3 d-N3 d） 1582
νS.(CN) / (C1-N1N2-C1） 1468 1470.
δsc(CH2）/（C6 d-H.6 dH”6 d-C6 d） 1454
δsc(CH2）/（C8 d-H.8 dH”8 d-C8 d） 1443 1419
δsc(CH2) +γW.(CH2）/（C5.-H.5.H”5.-C5.), (C7 d-H.7 dH”7 d-C7 d） 1430
δsc(CH2）/（C4.-H.4.H”4.-C4.） 1423
γW.(CH2) +ν(CC) +ν(CO) / (C7 d-H.7 dH”7 d-C7 d), (C7 d-C9 d) + (C9 d-O二维） 1417 1354
δsc(CH2）/（C7 d-H.7 dH”7 d-C7 d） 1404
δ(NCHN) +δR.(CH) / (C1-H.1), (C2-H.2H3.-C3.） 1372
γW.(CH2) +ν(CC) / (C4.-H.4.H”4.-C4.), (C6 d-H.6 dH”6 d-C6 d), (C6 d-C8 d） 1369
γW.(CH2) +γT.(NH2）/（C4.-H.4.H”4.-C4.), (C6 d-H.6 dH”6 d-C6 d), (N3 d-H.3 dH”3 d-N3 d） 1348 1318
γW.(CH2）/（C5.-H.5.H”5.-C5.), (C7 d-H.7 dH”7 d-C7 d） 1344
δR.(CH） + γT.(CH2) +γW.(CH2）/（C2-H.2H3.-C3.), (C5.-H.5.H”5.-C5.), (C8 d-H.8 dH”8 d-C8 d） 1314 1297.
δ(NCHN) +δR.(CH） + δ(哦)/ (C1-H.1), (C2-H.2H3.-C3.), (O二维-H.二维） 1298
γW.(CH2) +δ(哦)/ (C7 d-H.7 dH”7 d-C7 d), (O二维-H.二维） 1283.
γT.(NH2) +γT.(CH2）/（N3 d-H.3 dH”3 d-N3 d), (C6 d-H.6 dH”6 d-C6 d） 1266. 1225.
γT.(NH2）/（N3 d-H.3 dH”3 d-N3 d） 1209
δsc(CH） + δ(CH） + γT.(CH2）/（C2-H.2H3.-C3.), (C1-H.1), (C4.-H.4.H”4.-C4.） 1178. 1174.
δsc(CH) / (C2-H.2H3.-C3.） 1148 1119
δ(NCHN) +γW.(CH2) +δ(哦)/ (C1-H.1), (C7 d-H.7 dH”7 d-C7 d), (O二维-H.二维） 1139
δ(NCHN) +γT.(CH2) +γT.(NH2）/（C1-H.1), (C5.-H.5.H”5.-C5.), (N3 d-H.3 dH”3 d-N3 d） 1111 1098
γT.(NH2) +δsc(CH） + ν作为(CN) / (N3 d-H.3 dH”3 d-N3 d), (C2-H.2，H.3.-C3.), (C4.-N2N1-C5.） 1070 1069
ν(CC) / (C5.-C7 d） 1037. 1033.
γW.(NH2) +ν(CC) +ν(CN) / (N3 d-H.3 dH”3 d-N3 d), (C6 d-C4.), (C4.-N2） 1034.
γT.(CH) / (C2-H.2，H.3.-C3.） 973. 976.
γW.(CH2) +δR.(CH2) +δ(哦)/ (C7 d-H.7 dH”7 d-C7 d), (C5.-H.5.H”5.-C5.), (O二维-H.二维） 960
γT.(NH2) +ν(CC) / (N3 d-H.3 dH”3 d-N3 d), (C6 d-C8 d） 948
γ(NCHN) +γW.(CH) / (C1-H.1), (C2-H.2，H.3.-C3.） 918 954
γT.(NH2) +ν(CN) +δR.(CH2）/（N3 d-H.3 dH”3 d-N3 d), (N3 d-C8 d), (C6 d-H.6 dH”6 d-C6 d） 818. 846.
νS.(CC) +ν（CO）+ δ(哦)/ (C5.-C7 d，C.7 d-C9 d), (C9 d-O二维), (O二维-H.二维） 801. 767.
γT.(C = C) +δ(哦)/ (C2-C3.), (O二维-H.二维） 663 637
δ(哦)+δR.(CH2）/（O二维-H.二维), (C7 d-H.7 dH”7 d-C7 d） 530. -
ν拉伸;δ平面弯曲;γ,平面外弯曲;年代,对称;作为不对称;sc、剪切;r,摇摆;t,扭曲;w,议论纷纷。
表6
红外光谱的实验振动波数和理论振动波数(3) - 2-carboxyethyl溴化1 - (3-aminopropyl) 1 h-imidazol-3-ium（L. D.)和它的符号和编号的原子在图中1（d）．

分子间相互作用和关闭频率IR信号的相关性导致-OH，-CH，-CH2，-ch.3.和-NH2在实验光谱中出现宽峰下的伸缩振动。这些宽峰位于非常明确的频率区域。在1750-450 cm范围内，咪唑环和脂肪链上其他官能团的振动，包括所有模式的氢基的其他振动-1地区。

观测到的第一个振动信号在1800-1700厘米-1的实验光谱区域L.B.那L.C.，和L.D.从所产生的ν（C = O）的拉伸因为它们的值在协议与先前观察到的ν（C = O）的拉伸不同的峰[25]和理论计算值如表所示3.．咪唑ν(C=N)拉伸L.A.作为单独的信号出现，而它们在宽峰下与L.B.那L.C.，和L.D.分子见约1650厘米-1ν(C=N)拉伸的频率与[26］．脂肪族ν(C-N)在1069-1235厘米-1间隔和脂肪族ν（C-C）在917-1099cm中拉伸-1与先前的相应测量值一致[27］．

除了分子的一般咪唑性质的一致性，我们还给出了独特的红外信号的分子在表3.．C-O拉伸属于H2c组L.A.,平面δCH.的振动3.在脂肪链的末端L.B.，并且在咪唑环附件L.C.是如此独特的振动。这些振动的计算和观测波数与先前有关研究一致[28那29］．

由于缺少-OH和- nhh的交换质子，所以采用红外光谱分析2在化学物质的核磁共振谱中，这些基团的存在被证明在分子中。此外，分子的红外光谱再次验证了他们的理论得到的构型，因为他们是第一次通过比较理论NMR谱和实验NMR谱验证。

3.4。抗菌和细胞毒活性

如部分所述的六种不同的细菌和酵母在六种不同的细菌和酵母上运行合成的四种分子的抗菌试验2.3.1．数据2(一个)和3 (b)显示了不同浓度的的抑制作用L.A.和L.B.上白色念珠菌写明ATCC 10231和蜡样芽胞杆菌ATCC 11778（革兰氏阳性）与抗生素对照在一起。他们对影响大肠杆菌O157: H7(革兰氏阴性),大肠杆菌ATCC 25922，鼠伤寒沙门氏菌写明ATCC 14028,金黄色葡萄球菌ATCC 25923，和单核细胞增多性李斯特氏菌ATCC 19115被排除在外，因为与抗生素对照相比，其疗效非常弱。虽然吸光度测量有一些统计误差，L.A.表现出比抗生素更好的抑制作用蜡样芽胞杆菌ATCC 11778，而这两种化学物质对选定的细菌和酵母都有效，就像抗生素。L.C.和L.D.对目标细菌没有明显的抑制作用，因此，为了简洁起见，未给出其吸光度值作为浓度的函数。

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图2
(a)抗菌活性白色念珠菌．左边的第一个条形图是每一剂量的商业抗生素抑制作用。第二小节是为1,3-双（2-羟乙基）咪唑烷烃溴（L. A.），第三条是3-（2-乙氧基-2-氧化酯）-1-（3-氨基丙基）-1H-咪唑-3-Ium溴化物（L. B.），（B）相同，如图2(一个)，但对抗菌活性蜡样芽胞杆菌．
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图3
（a）中的细胞毒性溴化1,3 -二(2-carboxyethyl) 4-methyl-1h-imidazol-3-ium．第一条代表对健康小鼠胚胎成纤维细胞系中的作用对于每个剂量，因为这样做同样对人宫颈癌细胞系中的第二杆，和在人肝癌细胞系中的第三条，（b）中，如图3（a），但对于细胞毒性(3) - 2-carboxyethyl溴化1 - (3-aminopropyl) 1 h-imidazol-3-ium．

数字3（a）示出的细胞毒活性L.C.关于对健康MEF细胞系HeLa和Hep G2细胞的细胞系一样，图3 (b)的细胞毒活性L.D.．的细胞毒活性L.A.和L.B.没有表现出较小的细胞毒性活动相比L.C.和L.D.．Hela和Hep G2细胞系的细胞活力明显减少L.C.和L.D.在24小时的剂量应用结束时。此外,L.C.其半数抑制浓度(IC50)无法计算。与此同时,L.D.在高剂量的MEF细胞上显示出了一些活性，但事实上这种活性并不像在癌细胞系上那么强。

所合成的分子的抗菌和细胞毒性效果如表所示7.通过展示他们的IC50单位的浓度μ.在细菌上与IC一起50抗生素和癌细胞的价值。缺少集成电路50的值L.C.和L.D.的抗菌活性表7.表示集成电路50由于在考虑的剂量范围内它们对细菌样品的影响非常微弱，因此无法计算它们的值。L.A.和L.B.分别是三倍和两倍有效吗蜡样芽胞杆菌不如抗生素(庆大霉素)为佳L.A.相当于抗生素(两性霉素b)的作用白色念珠菌．
抗菌活性集成电路50（μ.米) 细胞毒活性IC50（μ.米)
大肠杆菌O157: H7 白色念珠菌 蜡样芽胞杆菌 海拉 HEP G2. MEF
L.A. 32 30. 17 316. 100. -
L.B. 39 156 29 141 182 -
L.C. - - - 81 150 -
L.D. - - - 167 57 -
抗生素 10 30. 56 - - -
L. A.，1,3-双（2-羟乙基）咪唑烷氧化氨铵;L. B.，3-（2-乙氧基-2-氧化酯）-1-（3-氨基丙基）-1H-咪唑-3-Ium溴化物;L. C.，1,3-双（2-羧乙基）-4-甲基-1H-咪唑-3-Ium溴化物;L. D.3-（2-羧乙基）-1-（3-氨基丙基）-1H-咪唑-3-Ium溴化物;IC.50，半抑制浓度;HeLa，人宫颈癌细胞系;人肝癌细胞系Hep G2;MEF，健康小鼠胚胎成纤维细胞系。
表7
对选定的细菌和癌症细胞系的分子抑制浓度的一半。

对健康MEF细胞系进行细胞活力测定，结果表明，这些化学物质对健康MEF细胞系无损伤作用50不能在考虑的剂量范围内计算值。当L.C.抑制对HeLa和L.D.在相关研究中，与其他咪唑类化合物对不同癌细胞株的抑制作用相比，它们对Hep G2的抑制作用是明显的。的集成电路50的值L.C.在海拉和L.D.在HEP G2是81 μ.M和57μ.m分别。在与本研究中使用的细胞不同的癌细胞上测试了具有烷基部分的类似咪唑化合物[8.］．的集成电路50的值1 - (benzofuran-2-yl(苯基)甲基)3-allyl-2-ethyl-1h-imidazol-3-ium溴离子和1 - (benzofuran-2-yl(苯基)甲基)3-butyl-2-ethyl-1h-imidazol-3-ium碘在白血病(HL-60)、肺癌(A549)、结肠癌(SW480)、乳腺癌(MCF-7)、髓系肝癌(SMMC-7721)等癌系中均检测到40余种μ.M.另外，IC50活动的活动3β-羟基-21-（1H-咪唑-1-基）PREGNA-5,16-DIEN-20-一前列腺癌(PC-3)、乳腺癌(MCF7)和肺癌(SK-LU- 1)分别为20例μ.米,19μ.18米,μ.米,分别7.］．这些结果定量比81更好 μ.M和57μ.我服用了hepg2和HeLa。然而，这是补偿的事实是L.C.和L.D.对健康的MEF细胞系没有任何有害影响。

4.结论

新型咪唑盐N- 八碳环配体，即1,3-双（2-羟乙基）咪唑烷鎓溴化物L.A.那(3) - 2-ethoxy-2-oxoethly溴化1 - (3-aminopropyl) 1 h-imidazol-3-ium LB.那溴化1,3 -二(2-carboxyethyl) 4-methyl-1h-imidazol-3-ium LC.，和3-（2-羧乙基）-1-（3-氨基丙基）-1H-咪唑-3-鎓溴化物大号D.经气相色谱-质谱和元素分析初步确定。从理论上确定了它们的分子结构，并通过比较计算得到了证实1H，13核磁共振、红外光谱与实验观测数据一致。在类似咪唑盐上的XRD结果也验证了计算得到的结构[22］．

用分光光度法测定了合成的配体对某些特定细菌和癌细胞的抑菌活性和细胞毒活性。可以看出L.A.表现出比所选抗生素更好的抑制作用蜡样芽胞杆菌ATCC 11778虽然它在所选细菌和酵母上有效L.B.．在细胞毒性评价方面，L.C.对HeLa表现出相当大的抑制作用L.D.消息灵通的G2。虽然他们的集成电路50与文献中的类似化学品相比，剂量非常高，细胞毒性L.C.和L.D.对健康的MEF细胞不会像对抵消细胞系那样产生有害的影响。

数据可用性

用于支持本研究发现的数据可由通讯作者要求提供。

的利益冲突

作者声明他们没有利益冲突。

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